Ni afikun si imọ-ẹrọ, iṣelọpọ ti glycosides nigbagbogbo jẹ iwulo si imọ-jinlẹ, nitori pe o jẹ iṣesi ti o wọpọ ni iseda.Awọn iwe aipẹ nipasẹ Schmidt ati Toshima ati Tatsuta, ati ọpọlọpọ awọn itọkasi ti a tọka si ninu rẹ, ti ṣalaye lori ọpọlọpọ awọn agbara sintetiki.
Ninu iṣelọpọ ti awọn glycosides, awọn paati suga-ọpọlọpọ ni idapo pẹlu awọn nucleophiles, gẹgẹbi awọn ọti-lile, awọn carbohydrates, tabi awọn ọlọjẹ, ti o ba jẹ idahun yiyan pẹlu ọkan ninu awọn ẹgbẹ hydroxyl ti carbohydrate ti o nilo, gbogbo awọn iṣẹ miiran gbọdọ ni aabo ninu akọkọ igbese.Ni ipilẹ, awọn ilana enzymatic tabi makirobia, nitori yiyan wọn, le rọpo aabo kemikali eka ati awọn igbesẹ idabobo lati yiyan lati awọn glycosides ni awọn agbegbe.Sibẹsibẹ, nitori itan-akọọlẹ gigun ti alkyl glycosides, ohun elo ti awọn enzymu ninu iṣelọpọ ti awọn glycosides ko ti ṣe iwadi ni kikun ati lo.
Nitori agbara ti awọn eto enzymu ti o dara ati awọn idiyele iṣelọpọ giga, iṣelọpọ enzymatic ti alkyl polyglycosides ko ṣetan lati ṣe igbesoke si ipele ile-iṣẹ, ati awọn ọna kemikali ni o fẹ.
Ni ọdun 1870, MAcolley ṣe ijabọ iṣelọpọ ti “acetochlorhydrose”(1,figure2) nipasẹ iṣesi ti dextrose (glukosi) pẹlu acetyl kiloraidi, eyiti o yori si itan-akọọlẹ awọn ipa-ọna iṣelọpọ glycoside.

Tetra-0-acetyl-glucopyranosyl halides(acetohaloglucoses) ni a rii nigbamii lati jẹ awọn agbedemeji iwulo fun iṣelọpọ stereoselective ti awọn alkyl glucosides mimọ.Ni ọdun 1879, Arthur Michael ṣe aṣeyọri ni ngbaradi pato, crystallizable aryl glycosides lati awọn agbedemeji Colley ati awọn phenolates.(Aro-, olusin 2).
Ni ọdun 1901, iṣelọpọ Michael si ọpọlọpọ awọn carbohydrates ati awọn aglycons hydroxylic, nigbati W.Koenigs ati E.Knorr ṣe agbekalẹ ilana glycosidation stereoselective wọn ti o ni ilọsiwaju (Aworan 3).Idahun naa jẹ aropo SN2 kan ni erogba anomeric ati ki o tẹsiwaju ni stereoselectively pẹlu iyipada ti iṣeto ni, ti n ṣejade fun apẹẹrẹ α-glucoside 4 lati β-anomer ti agbedemeji aceobromoglucose 3. Iṣagbepọ Koenigs-Knorr waye ni iwaju fadaka tabi fadaka. Makiuri olupolowo.

Ni ọdun 1893, Emil Fischer dabaa ọna ti o yatọ ni ipilẹ si iṣelọpọ ti alkyl glucosides.Ilana yii ni a mọ daradara bi “Fischer glycosidation” ati pe o ni ifaseyin acid-catalyzed ti glycoses pẹlu awọn ọti-lile.Iwe akọọlẹ itan eyikeyi yẹ ki o tun pẹlu igbiyanju ijabọ akọkọ ti A.Gautier ni ọdun 1874, lati ṣe iyipada dextrose pẹlu ethanol anhydrous ni iwaju hydrochloric acid.Nitori iṣiro ipilẹ ti ko tọ, Gautier gbagbọ pe o ti gba “diglucose”.Fischer nigbamii ṣe afihan pe “diglucose” Gautier jẹ ni otitọ ni pataki ethyl glucoside (Figure 4).

Fischer ṣe alaye ilana ti ethyl glucoside ni deede, bi a ṣe le rii lati inu agbekalẹ itan-akọọlẹ furanosidic ti a dabaa.Ni otitọ, awọn ọja Fischer glycosidation jẹ eka, pupọ julọ awọn idapọ iwọntunwọnsi ti α/β-anomers ati pyranoside/furanoside isomers eyiti o tun ni awọn oligomers glycoside ti o sopọ mọ laileto.
Nitorinaa, awọn ẹya molikula kọọkan ko rọrun lati ya sọtọ si awọn akojọpọ ifaseyin Fischer, eyiti o jẹ iṣoro pataki ni iṣaaju.Lẹhin ilọsiwaju diẹ ti ọna iṣelọpọ yii, Fischer lẹhinna gba iṣelọpọ Koenigs-Knorr fun awọn iwadii rẹ.Lilo ilana yii, E.Fischer ati B.Helferich ni akọkọ t jabo iṣelọpọ ti alkyl glucoside gigun-gun ti n ṣafihan awọn ohun-ini surfactant ni 1911.
Ni ibẹrẹ ọdun 1893, Fischer ti ṣe akiyesi deede awọn ohun-ini pataki ti alkyl glycosides, gẹgẹbi iduroṣinṣin giga wọn si ọna ifoyina ati hydrolysis, paapaa ni awọn media ipilẹ to lagbara.Awọn abuda mejeeji ni o niyelori fun alkyl polyglycosides ni awọn ohun elo surfactant.
Iwadi ti o ni ibatan si iṣesi glycosidation ṣi nlọ lọwọ ati pe ọpọlọpọ awọn ipa-ọna ti o nifẹ si awọn glycosides ti ni idagbasoke ni aipẹ sẹhin.Diẹ ninu awọn ilana fun iṣelọpọ ti glycosides jẹ akopọ ni Nọmba 5.
Ni gbogbogbo, awọn ilana glycosidation kemikali le pin si awọn ilana ti o yori si iwọntunwọnsi oligomer eka ni paṣipaarọ glycosyl acid-catalysed.

Awọn aati lori awọn sobusitireti carbohydrate ti mu ṣiṣẹ ni deede (awọn aati glycosidic Fischer ati awọn aati hydrogen fluoride (HF) pẹlu awọn ohun elo carbohydrate ti ko ni aabo) ati iṣakoso awọn kainetik, aiṣe iyipada, ati ni akọkọ awọn aati fidipo stereotaxic.Iru ilana keji le ja si dida awọn eya kọọkan kuku ju ni awọn akojọpọ eka ti awọn aati, ni pataki nigbati o ba ni idapo pẹlu awọn ilana ẹgbẹ itọju.Carbohydrates le fi awọn ẹgbẹ silẹ lori erogba ectopic, gẹgẹbi awọn ọta halogen, sulfonyls, tabi awọn ẹgbẹ trichloroacetimidate, tabi muu ṣiṣẹ nipasẹ awọn ipilẹ ṣaaju iyipada si awọn esters triflate.
Ninu ọran pataki ti glycosidations ni hydrogen fluoride tabi ni awọn apopọ ti hydrogen fluoride ati pyridine (pyridinium poly [hydrogen fluoride]), glycosyl fluorides ti wa ni idasilẹ ni ipo ati pe wọn yipada ni irọrun sinu glycosides, fun apẹẹrẹ pẹlu awọn ọti-lile.Hydrogen fluoride ni a fihan lati jẹ imuṣiṣẹ ni agbara, alabọde aiṣedeede aiṣedeede;isọdọtun auto condensation (oligomerization) ni a ṣe akiyesi iru si ilana Fischer, botilẹjẹpe ọna iṣesi le yatọ.
Kemikali funfun alkyl glycosides dara nikan fun awọn ohun elo pataki pupọ.Fun apẹẹrẹ, a ti lo awọn alkyl glycosides ni aṣeyọri ninu iwadii kemikali fun kristal ti awọn ọlọjẹ awọ ara, gẹgẹbi awọn crystallization onisẹpo mẹta ti porin ati bacteriorhodopsin ni iwaju octyl β-D-glucopyranoside (awọn idanwo siwaju ti o da lori iṣẹ yii yorisi Nobel Ere ni kemistri fun Deisenhofer, Huber ati Michel ni ọdun 1988).
Lakoko idagbasoke ti alkyl polyglycosides, awọn ọna stereoselective ti lo lori iwọn ile-iyẹwu lati ṣajọpọ ọpọlọpọ awọn ohun elo awoṣe ati lati ṣe iwadi awọn ohun-ini ti ẹkọ-ẹkọ ti ẹkọ-ara wọn, nitori idiju wọn, aisedeede ti awọn agbedemeji ati iye ati iseda pataki ti ilana. apanirun, awọn iṣelọpọ ti iru Koenigs-Knorr ati awọn ilana ẹgbẹ aabo miiran yoo ṣẹda awọn iṣoro imọ-ẹrọ pataki ati eto-ọrọ aje.Awọn ilana iru Fischer ko ni idiju ni afiwera ati rọrun lati ṣe lori iwọn iṣowo ati ni ibamu, jẹ ọna ti o fẹ fun iṣelọpọ ti alkyl polyglycosides lori iwọn nla kan.